jueves, 7 de julio de 2011

Pruebas Químicas para identificación de desconocidos

PRUEBAS QUÍMICAS:
Si, considerando que las pruebas anteriores fueron positivas para compuestos orgánicos, podemos aplicar pruebas más específicas para determinar en primera instancia si se trata de hidrocarburos saturados (alquenos) o insaturados (alquenos y alquinos).

Puedes empezar con la prueba de  solubilidad en ácido sulfúrico concentrado.


Por ejemplo, la adición de Ácido Sulfúrico concentrado al propileno da sulfato ácido de isopropilo.

Si necesitas emplear otra prueba para salir de cualquier duda puedes recurrir a la Prueba de Bayer que identifica la presencia de instauraciones, los dobles y triples enlaces ocasionan la aparición de un color marrón. El permanganato es un furte oxidante que rompe los dobles y triples enlaces formando alcoholes.



 En el caso de que esta prueba de positiva puedes emplear la prueba del agua de bromo que es positiva para alquenos comprueba la presencia de estos por el rompimiento de los dobles enlaces; el cambio se presenta cualitativamente mediante el cambio de color (de rojo a incoloro) después de la adición del agua de bromo.




 
Si las pruebas anteriores dieron resultados negativos, entonces debes considerar la idea de que puede tratarse de un aldehído o de una cetona. Para esto debes aplicar otra serie de pruebas.
El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo.


Para el reconocimiento de aldehídos y cetonas, se hace inicialmente una prueba general para compuestos carbonílicos  con 2,4- dinitro-fenil-hidrazonas, que conduce a la formación de  2,4- dinitro-fenil-hidrazonas correspondientes, que son solidas. La formación de un precipitado es prueba positiva para aldehídos y cetonas. En consecuencia se deben aplicar otros ensayos como los de Fehling y Tollens.

Ensayo con 2,4-dinitro-fenil-hidrazina:

Con cetonas:
R-CO-R + H2NNC6H3(NO2)2 RR’-C=NNC6H3(NO2)2 + H2O
Cristales coloreados


Con aldehídos:
R-CHO + H2NNC6H3(NO2)2 R-CH=NNC6Hn(NO2)2 + H2O
Cristales coloreados


La prueba de Fehlling es positiva para aldehídos. El complejo tartrato cúprico (color azul) con el aldehído, el cual se oxida a ácido carboxílico, mientras que el cobre (II) se reduce a cobre (I) el cual se precipita como óxido cuproso rojo.

Reactivo de Tollens
Este reactivo contiene un ión complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metálica en presencia de aldehídos que son fácilmente oxidados. La plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se realice la prueba.


precipitado de espejo de plata.
El procedimiento se puede observar en el siguiente video: http://www.youtube.com/watch?v=3wWWg1tT0nE.

Si ambas pruebas resultan  negativas, es probable que se trate de una cetona.
Si la prueba de 2,4- dinitro-fenil-hidrazina resulta negativa, entonces el desconocido no es ni cetona ni aldehído. El siguiente paso es hacer pruebas para determinar si se trata de un alcohol.
Solubilidad de alcoholes en agua: los alcoholes son solubles en agua cuando tienen menos de cuatro carbonos  porque contienen un grupo OH muy polar, en el cual el hidrogeno  unido al oxígeno permite la formación de puentes de hidrogeno. Esta prueba es la primera que debe realizarse para identificar al grupo funcional hidroxilo.


asociación del metanol con agua

Si esta prueba da positiva, debes aplicar pruebas que indiquen el tipo de alcohol (primario, secundario o terciario).
Una prueba bastante común es la reacción con sodio metálico:

Esta prueba se asocia con la acidez de los tipos de alcoholes,  los alcoholes primarios son más ácidos por lo que reaccionan rápidamente con Na+. Los secundarios reaccionan con velocidad moderada y los terciarios reaccionan lentamente
Prueba de Lucas.


El permanganato oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. Las oxidaciones con permanganato se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romperá los enlaces carbono carbono. La oxidación se evidencia porque en el alcohol primario  se nota un color verde caña. También se le pueden aplicar las pruebas antes descritas para determinar si el producto es un aldehído o es una catona.



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